Osvaldo Gajardo desde muy niño comienza a dar sus primeros pasos en la música, gracias a la influencia de su madre, la cual cantaba siempre en las fiestas familiares. Su madre siempre fue su mayor referente. Luego siguió su aprendizaje en el colegio, donde a los 12 años participaba en los actos artísticos del colegio  y  tocaba principalmente foxtrot. En ese tiempo él junto a su grupo ganaron un concurso en la radio, se llamaban los aficionados 113. Otro factor que fue importante en el desarrollo musical fue el haber participado desde niño cantando y tocando la guitarra en el coro de la iglesia en las procesiones, misas, etc. Su vinculación con el entorno de la Música de la Bohemia Tradicional de Valparaíso, comienza cuando su papá y el hermano que era boxeador ganador de un campeonato de boxeo lo llevaron a los 7 espejos. A los niños los tenían en otro lugar, un salón donde tocaban las cuecas, ahí los músicos lo invitan a tocar con ellos las cuecas, él tenía 14 años. Su trayectoria es muy amplia donde destaca su recorrido con la música  en la mayoría de la boîtes como el  American Bar, Bar la Caverna del diablo, el Embassy, el Marcoa, que era un local internacional donde llegaban muchos turistas, la Quinta Martínez,  Tanguería el sin nombre ubicada en Uruguay con Pedro Montt frente, el Manila, Tanguería Imperio, el Nunca se Supo, el Hollywood, entre otros. Luego comenzó a brillar en las cuecas, fue el primer director  del grupo folklórico Club de Cueca Valparaíso. Fue integrante de Los Sureños, luego en Los del Rancho y después en Los Paleteados del Puerto donde actualmente es el director. Fue galardonado por la Municipalidad de Paine, Diploma de Honor por ser Patrimonio Vivo de Valparaíso en el año 2012, la SCD le realiza un reconocimiento por sus 50 años de trayectoria,  en el 2009 recibe el reconocimiento versión cueca chilena Samuel Claro Valdés, por la corporación Patrimonio Cultural de Chile.  En el 2011 La Asociación de Clubes de Cuecas  también le hacen un reconocimiento por su destacada trayectoria. Sin embargo es con el grupo Los Paleteados del Puerto con quienes consigue sus mayores logros y premios, recibiendo por ejemplo el premio Apes y Altazor. Fueron ganadores de importantes festivales del país como el Festival de la Cueca y la Tonada Inédita de Valparaíso, Festival Nacional de Composiciones Inéditas de Santa Cruz,  Ganadores también del concurso Cueca del Bicentenario y por supuesto el recordado 2° lugar en el Festival de Viña del Mar. Su trayectoria y conocimientos han sido elementos motivadores para muchos cuequeros jóvenes que ven en él a un referente.

Música bohemia cueca, Los paleteados del puerto.

Osvaldo Gajardo es cantante, guitarrista y director del grupo "Los Paleteados del Puerto", con una amplia trayectoria artística en el círculo de la cueca porteña, siendo uno de los cultores de la generación emblemática más reconocidos.