En la familia de Diego no hay antecedentes de música folclórica. Fue gracias a un amigo cercano, Clemente Salas, que empezó a acercarse al folclor: cuecas, tonadas, la guitarra y el canto.

En 2019 inició su camino cuequero cantando a la rueda. Ese mismo año, por medio de Isabel Mekis, comenzó a participar en celebraciones con canto a lo divino en distintas vigilias realizadas en casas de la Región Metropolitana y O’Higgins.

Junto a Clemente empezó a improvisar coplas y cuartetas. Siguió aprendiendo bajo la guía de Clemente e Isabel.

Cerca de 2021, cuando se mudó a Rapel de Navidad, se adentró de lleno en el aprendizaje de versos y entonaciones para participar en los cantos a lo divino de la zona. Allí empezó su formación directa con cultores y continuó practicando guitarra traspuesta, técnica que ya conocía.

Diego escribe versos a lo humano por diversos motivos, y también aprende repertorio tradicional. Canta versos a lo divino en vigilias por la Virgen del Carmen, y también participa en velorios.

Hace aproximadamente dos años, en Rapel de Navidad, Diego y otros cantores comenzaron una rueda de cueca en la plaza del pueblo. Esta rueda se ha sostenido en el tiempo y Diego ha sido uno de sus pilares: impulsando, enseñando y compartiendo el canto de la cueca con quien se acerque.

Actualmente trabaja junto a Francisco Álvarez y Felipe Cabello en el conjunto Los Afuerinos de Rapel, donde organizan eventos, talleres y programas de difusión en torno al folclor —rancheras, cuecas, tonadas— además de presentarse en vivo.

Hay algo en estas dinámicas de canto tradicional y de cueca urbana que Diego siente como un pulso profundo: el encuentro vecinal en el espacio público, reunido en torno al canto, revitaliza un tejido comunitario que hoy se ve amenazado por la modernidad. Para él, esa rueda, ese canto compartido, es la memoria viva del lugar.